叩官镇相邻，南与东港区陈疃镇、南湖镇、三庄镇接壤，西与石场乡毗邻，北与洪凝街道、松柏镇为界。镇人民政府驻后街头村，辖区总面积230平方公里。辖77个行政村，102个自然村。
街头镇原为日照县所辖。1943年解放，同年建政，为日北县街头区；1945年10月，日北县撤销，划归藏马县，设为第三区；1947年5月，建立五莲县，为五莲县街头区；1959年春改称街头人民公社。1965年6月，东部划出16个村，成立王世疃人民公社；1984年4月撤销公社建制，改为街头镇；2000年12月，原街头镇与王世疃乡、杜家沟乡合并为街头镇。
街头镇气候温和，历史悠久。东城仙遗址座落在东西城仙两村之间，为新石器时代遗址，2006年列为山东省重点文物保护单位。牌孤城遗址位于迟家庄村西北，为战国时期兵营遗址，是省级重点文物保护单位。
街头人民富有革命传统。1862年，坊子村村民孔广汉、徐永涣等聚众举起“杀官清霸、为民除害”的义旗，与浴血奋战的捻军遥相呼应。1898年至1903年，以坊子村民厉应九为首的驼儿山农民起义，震惊了清朝政府。
街头镇属革命老区，又称老解放区。在抗日战争时期，街头一带的党组织做出了重要贡献。前街头、阎马庄、焦家庄子、下官家沟、挑沟等村庄，均为五莲县建立党支部较早的村庄。
1938年秋，八路军山东人民抗日游击队第二支队开赴鲁东南地区，中共鲁东南特委民运工作团进驻街头一带。1938年底，由共产党领导的八路军日照办事处进驻阎马庄村。1939年10月，八路军山东纵队一支队在阎马庄设立情报站，阎马庄民兵队成为共产党领导的全县闻名的抗日武装力量。1941年，中共日照三区委在焦家庄子村建立。在极端困难的情况下，厉席卿一家掩护胡润洲开展日北党组织的恢复工作。
镇内李崮寨自然村，“文革”期间，深山沟里闹文化革命，曾是活学活用毛主席着作的典范，成为省内外闻名的“公字沟”。李崮寨的领头人刘太臻，1969年4月出席中国共产党第九次全国代表大会，1975年1月出席第四届全国人民代表大会。李崮寨风景区已经成为历史文化与自然风