十六岁的李世民拜别了父亲李渊，带着一队人马匆匆赶至太原城，顺利见到了云定兴。云定兴凝视着这位风华正茂、英气逼人的少年，内心不由自主地涌起了爱才之情。
前文我们讲过云定兴是一位典型的投机分子，他看眼前少年非同一般，就多聊两句。问及李世民姓名身世，李世民一一如实作答。云定兴听后，心头先是一惊，随后心中大喜。惊的是十六岁的李世民小小年纪气度不凡，举止落落大方，谈吐不俗。喜的是这个少年可是当今皇帝的皇亲国戚，这要是能够攀龙附凤，岂不鸢飞戾天！
云定兴赶忙将李世民引入营帐之中，设席款待。酒过三巡，云定兴开口道：“世民啊，我观你非池中物，今日前来所为何事？但说无妨。”
李世民恭敬地起身作揖，说道：“将军，如今突厥屡屡犯境，现如今又围困我朝圣上，掀起战乱，百姓苦不堪言。我虽年少，却也想出一份力，愿追随将军左右，击退突厥，解救皇上，共御外敌。”
云定兴听后，抚须大笑。“哈哈，好小子，果然有气魄。不过这战场上刀剑无眼，你可有惧意？”
李世民目光坚定，朗声道：“为国为民，何惧之有？”云定兴心中更加赞赏，当下便决定让李世民留在军中。
李世民在自身能力素质出众，又有出身于名门望族的背景，条件优越，成功通过云定兴的面试。史书中并未提及李世民在云定兴手下担任具体的职务，结合当时官吏制度以及后来李世民能够向云定兴提出作战建议来看，他在云定兴身边可能是一名幕僚或参谋。
几日后，云定兴领兵救驾雁门关外。他深知面对强敌，单纯的硬碰硬并非上策，必须运用智谋才能克敌制胜。
正当云定兴思索对策之时，李世民前来向他献上了一条疑兵之计，李世民分析道：“始毕可汗此次围攻雁门郡，是有备而来，据探报，他这是倾举国之兵要致陛下于死地，而且突厥兵士所向披靡，占我城池三十九座，目前士气正旺，我们若要强攻，未必取胜。”
云定兴饶有兴致的看着这年轻的军参，问道：“世民有何妙计，可破敌军之围？”
李世民继续言道：“白日里，我们令将士们张展军旗，夜间则持续敲击钲鼓，以此营造出大军逼近的态势