四强除了孙浩然的“大石桥”，其他三位均是冲绳常见姓氏：金城带刀，新垣南大东，知念三十三。孙浩然对阵新垣南大东。
尚无涯等人照旧下注“大石桥浩然”，这是名誉问题，无关钱财。暗地里，有没有下注对手，尚老头都不清楚。赌场给出孙浩然弱、新垣南大东强的判断；按照尚无涯的分析，新垣南大东的战力强于孙浩然4强赛时的战力。也就是说，孙浩然必须隐藏4强赛之后提升的实力，方能不留痕迹地败下阵来。
半决赛仍采用淘汰赛，孙浩然真正改变策略，以防守为主。不想赢很容易，想要输的自然，难度极高。孙浩然需要控制自己的技艺与身体素质，不能弱，也不能强。孙浩然估算，新垣南大东与尚有涯的战力相当，略逊自己一筹。
比赛一开始，新垣南大东以强攻、抢攻开局；孙浩然被动防守，极不适应，被打得连连倒退。押注新垣的赌客气势如虹，齐声喝彩，而押注“大石桥浩然”的赌徒声音太小，几不可闻。
如此被动4分钟，孙浩然才“稳住”局势。新垣改变策略，加快进攻速度，双手主攻，双腿辅攻。随着时间推移，孙浩然渐渐熟悉压制战力的技巧，体力渐渐“下降”，动作渐渐“迟缓”，“漏洞”越来越多。终于，新垣南大东突破防线，击孙浩然面部；孙浩然后退不及，下颌“被击”，脚步踉跄。新垣略一迟疑，踢出一脚，孙浩然手臂格挡，力量明显不足。
新垣南大东不再迟疑，又是一脚，“踢中”孙浩然脖颈。孙浩然脚步更加散乱，如醉酒一般。新垣再起一脚，踢中孙浩然胁肋，孙浩然顺势飞出，倒地不起。新垣南大东有些迷糊，等到裁判拉起他的手高举，才清醒过来。
赌客给出的现场评论另有说辞：新垣南大东确实高手，第一次击中下颏，避过对手可能隐藏的反击，改用脚攻。本可以一脚定胜负，却急速缩回，还是为了躲避对手可能隐藏的摔跤技。这才是真正的高手，不给对手机会偷袭，以实力取胜。
大赛结束后一个星期，尚老头与山口百花才回到武馆。第二天，便召集全体社员会议，山口百花代尚老头宣读重要事项：
“此次大赛的目的是组建琉球商业联盟‘首里会’，选出九家社长会成员会社。你们都清楚，如今的经济形势恶