10 月 16 日，中国军队再次对旧关日军发动大规模反攻。同日，井陉增援的日军也已抵达核桃园一线，并在飞机掩护下向第 3 军 34 旅猛攻。34 旅不敌日军，被击破阵地，全旅退守旧关东南高地。守在旧关东南高地的 12 师与日军正在对峙，情势危急之下，第 38 军教导团抵达战场，迅速投入战斗。
战至 18 日，旧关仍未夺回，中日两军均伤亡惨重，尤其是第 38 军教导团，占领旧关以西高地后遭到日军多次反扑，全团伤亡大半。
18 日拂晓，日军援兵分别向池峰城 31 师防守的黄石嘴、27 师防守的关沟以及 1000 高地猛攻。战至夜晚时分，孙连仲命令 31 师夜袭旧关，激战一夜，终因拂晓时日军援兵赶到再次铩羽而归。
中国军队在旧关与日军血战多日，虽然将旧关日军歼灭大半，但始终未能夺回旧关，且参战各部均伤亡惨重。与此同时，娘子关正面的 17 师再次被日军击退，乏驴岭失守，17 师被迫撤到北峪附近。
战至此时，娘子关战役虽然已经打响数日，但是第 20 师团主力依旧在石家庄休整，进攻娘子关的只有 39 旅团。39 旅团以逐次增兵的办法始终未能突破娘子关防线，这让华北方面军司令部产生不满。由于忻口日军陷入困境，于是第 1 军遵照司令部指示命令第 20 师团以全部兵力尽快突破娘子关，占领阳泉。
10 月 20 日，日军第 20 师团主力大举西进，一路沿着井陉-新关-石门口进攻，一路负责迂回，沿微水镇-侧鱼镇-石门口进攻。
同一天，日军 39 旅团一部在飞机掩护下向北峪、大小龙窝、地都一带阵地猛攻。负责防守的 30 师、27 师虽然抵抗英勇，但因为双方装备差距太大，两个师伤亡惨重，多处阵地被突破。战至 22 日，两个师被彻底击退，日军攻占阵地。
此时，中国军队在日军连日来的猛攻之下损失惨重，节节败退。日军已经逐步逼近娘子关隘口，对娘子关形成了包围态势。黄绍竑根据战场局势，命令 26 路军缩短战线，在绵山至苇泽关一带重新布防，阻击日军。
23 日到 24 日，长生口、旧关日