因为出身较低，家境贫寒，程昱年轻的时候，并没有能够出仕。因此，他有时间一直在外面游学，交友甚多，见多识广，在乡里享有贤名。
一直到初平三年(公元192年)，程昱被曹操征辟为寿张令，时年已经五十二岁，从此为其出谋献策、征战四方。
现年六十八岁的程昱，仍然博闻强记，他年轻时在颍川游历，徐庶刚潜逃不久，刚好听说了他那些为人津津乐道的事迹。
从此以后，程昱就对徐庶的事情留心了，在游学期间，经常刻意打听徐庶的情况，因此，他非常了解徐庶的底细。
曹操一听程昱知道徐庶，心中大喜，连忙说道：
“仲德，且细细给吾道来！”
于是，程昱就把徐庶青年时期喜欢舞刀弄剑，崇尚游侠，好打不平，整天与一些街痞打打杀杀；他曾经因替人报仇而杀人，被官府抓获以后，拒不说出自己的姓名，于是县令让衙役推着游街，让路人辨认，但没有人敢说出他的名字。后来他被同伙救出以后，改名换姓潜逃到外地。从此以后，徐庶弃武从文，折节向学，遍访名师，到荆州以后，与诸葛亮、崔州平友善，一起进入鹿门书院学习等等，都说了出来。
曹操一听徐庶青年时期的行径，与自己年少时任性好侠、放荡不羁，不修品行等行径颇为相似，登时有一种知己的感觉，不由对徐庶的好感倍增，更加想要将收归麾下！