关系越来越亲密，但因为夏侯娟已经许人，而且就算她是待字闺中，因为桃园兄弟与夏侯渊他们立场不同，这明媒正娶，是不可能的。
张飞在平时的两军对垒作战时，习惯了听刘备和关羽的指挥，并不是他没有主意，也不是他不通兵法，而是因为长幼有序，他作为最小的兄弟，只能听凭二个哥哥的吩咐。
这并不意味着张飞有勇无谋，相反，他心思细腻，思虑缜密。
他和夏侯娟的事情，涉及到自己的幸福，张飞更是小心从事，在事情还没有眉目之前，他不动声色，连两位义兄都没有惊动。
张飞瞅了个机会，约夏侯娟到外面见面。
夏侯娟虽然面上害羞，但心中窃喜，犹豫良久以后，答应在她平日里打柴的地方，和张飞见面。
张飞费了好几天的功夫，才等到夏侯娟出来打柴。
两人见面以后，张飞非常心疼她每天做这些粗重的活计，大胆的表白了自己愿意娶夏侯娟为妻子的心意。
夏侯娟早就对张飞有了好感，她能够答应一个男人的约会，就是心里有了他，她也没有故作姿态，红着脸点点头，算是答应了张飞的求亲。
夏侯娟现在已经十四岁了，到明年就是及笄的年龄，按照当时的情况，她就可以成婚了。
因为夏侯渊已经把她许给了典满，而且是曹操的意思，这是不容违背的！按照正常的程序，张飞和夏侯娟是不可能在一起了。