一个城市成为单独的实体，那自然要有势力挑头了，堺町是符合这个条件的。要知道，当时这里的商业非常发达，甚至应该说极其发达，摄津国、河内国和和泉国三国的商人都会集中这里做买卖，故它是一座高度商业化的城市，有点像某些时期的威尼斯。
更重要的是，它又由于临海也是一个港口，所以它还是明日勘合贸易的中心，在很长时间里保持超高繁荣。凭借着大量的财富，当地商人势力崛起，加之此时足利幕府控制力羸弱，堺町慢慢发展为一种新型的自治城市。
当地的工商业的头目在战国时代挑起大梁，本地商人们为避免受到战争波及，组织了会合众以自治的形式管理此地，并在城市的四周建立了护城河，维持堺町的独立自主，不隶属任何领主。当时这种情况让葡萄牙人、西班牙人等“南蛮人”都很诧异，被当时来到日本的西方传教士称为像威尼斯一样的自治城市。
堺町的行事风格很简单：咱们只做生意赚钱，你们各大名之间怎么斗我完全不管。
当时堺町的规章制度完全是住民自己管理，住民之间有称作“十人众”的专管诉讼审理组织。后来发展为三十六人会合众，代表住民利益。
在城市建设上，堺的周围有注满水的壕沟，各町两端也用木板相互隔开，到夜晚上锁以保护町内安全。而在商业领域，同行业的一般商人也有自己的“座”来规范彼此的商业行为。
这个地方在勘合贸易时期由于对明贸易而富甲一方，给周边地区带来了极大的影响。甚至远播海外，后世日本各地甚至海外诸国，还残留着带有堺町名字的道路。基本上是从15中期开始，凭借对明贸易积累的巨大财富，堺作为国际贸易大都市达到繁荣的鼎盛时期。当时甚至还有很多欧洲人——主要是葡萄牙人来此开设店铺。
但是，在古代东亚，堺町这种自治城市不可能长久，堺町的自治本质只是靠着战国大名割据纷争，统治能力薄弱而钻了一个空子。等到局势稳定了，大名们不可能允许这么富庶的地方脱离自己的掌控，而这些工商业势力也不可能抵抗得了封建领主的大军。
织田信长崛起后，堺町先后臣服于织田信长及丰臣秀吉，前几年因为丰臣秀吉决定将政治中心设在大阪，堺町的商人们被其严令胁