山城防图之后依旧头疼。该城拥有梯次的火力配置，加上可以交替形成火力网的火绳枪射击孔，使得日军的防御几乎达到了棱堡的七成能力。
联军进攻不顺，很大程度上归结于日军这种防御配置和火力配置，以及预想中的水上压制未能奏效。
刘綎不得不暂时停止对梁山的强攻，而开始制作云梯、攻城箭塔、冲车、盾牌等相对传统的攻城器械。与此同时，他开始从南北两路迂回渡河，不再死磕梁山西城靠近洛东江的这一面。
十月初二，攻城器械制作完成后，联军仍然由水陆两方面发动了对梁山的总攻。陆军在攻城器械的协助下进攻内城和外城的连接部分，而日军则依靠火绳枪和大炮进行了顽强抵抗，联军伤亡不少。
日军还抓住机会出城实施简短而快速的反突击，并放火烧掉了联军一些的攻城器械。仅仅两日的作战，明、朝联军共战死八百余人，其中明军约三百人，糟糕的是还是未能取得实质性的进展。
联军水军自洛东江上的攻击也被日军击退，朝鲜水军蛇渡俭使黄世得战死，正四品武将朱义寿、金声玉，海南县监柳衍、珍岛郡守宣义卿、康津县监宋尚甫居然都在战斗中负伤。
这一消息让刘綎很是不满，甚至让他差点忍不住向高务实请求水上支援。他认为如果能调集几艘武装运输舰过来，水上作战至少不会连三号炮都顶不住，而水上只要能形成威胁，陆上的攻势就能顺利得多。
然而考虑到明军舰队目前都在准备海上拦截作战，而那个任务远比当前的梁山之战重要，所以刘綎最终还是忍住了。
初三，刘綎向这支朝鲜水军下达了“今晚水陆联合夜袭”的命令。朝鲜水军于是于当晚戌时二刻(晚上八点左右)许趁涨潮之际向梁山迫近，并于半夜时分抵近梁山城，同日军开始交战。
由于梁山离出海口毕竟也有四十里左右，潮汐效果来得快去得更快，战中潮汐退去，朝鲜水军共有战船二十三艘搁浅，搁浅的战船随后被日军冲上去放火点燃。