瑞德因谋杀罪入狱，在监狱的牢笼里几乎耗尽生命，如果没有安迪的出现，他的结局应会跟老布一样。
他的三次假释贯穿影片的始终，分别是服刑20年、30年、40年时。
第一次假释是在安迪入狱前，面对法官，他有些紧张和局促，例行公事般的表达自己已改过自新，不会再危害社会，希望获得假释，结果被驳回。重新回到监狱的他有些失落，但很快就恢复了，继续做着那个在监狱里“无所不能”的人。
第二次假释是在安迪入狱后第十年，在安迪的影响下，他对自由产生了前所未有憧憬。此次他的表述与第一次差不多，但情绪明显急切了不少。结果还是被驳回，这次打击对他很大，更改变了他的想法，“希望是危险的东西，本就不该有。
辗转又是十年，此时安迪已成功逃狱。他虽然答应安迪如果假释就去完成他交代的事，但他对自由已不抱希望。安迪能逃出去，是因为“有一种鸟是永远也关不住的，因为它的每片羽翼上都沾满了自由的光辉。”安迪是这种鸟，他深信自己绝对不是。
第三次假释他说了这样一段话。
“我每一天都在后悔，但不是因为受到了惩罚才后悔。我回首前尘往事，那个犯下重罪的小笨蛋。我想和他谈谈，想给他讲道理告诉他什么是对是错。可我办不到，那孩子消失了，只剩下我一个垂老之躯。我得接受这个现实。改过自新？狗屁不通的词儿，你盖章吧！别再浪费我的时间，跟你说句实话吧，我他妈的不在乎了。”
他像被磨圆了棱角的石头，失去了锐利和个性。他不仅放下了罪孽，同时也放弃了希望。无欲无求，心已被监狱上了难以打开的枷锁，身在何处都无济于事。
有时候我们为了适应环境，因为工作、生活、迎合大众来逃避孤独，给自己画了个无形的圈，强迫自己变成那个讨喜的人，内心挣扎数次，却从不敢走出去，直到最后彻底失了勇气。
而对于监狱里面的囚犯而言，习惯，是比生物钟更强大的东西！
瑞德假释之后，被安排去超市套袋子，住的是老布曾住过的房子。没有亲人、没有朋友，更可怕的是他根本无法适应高墙之外的生活。
“40年来每次上厕所都要请示，不请示连