2000年9月，当时还名不见经传的阿狸办了一件大事。
杰克利用私人关系，邀请到了武侠大宗师金老爷子，再利用金老爷子的名气，一口气邀请来当时国内互联网江湖最重要的四位大佬。
新朗创始人王之东，狐狸创始人查尔斯，网抑创始人丁三石，珠穆朗玛创始人王榕，再加上个杰克马，号称互联网江湖的东邪西毒南帝北丐中神通，在临安西湖边上开了场茶话会，引发媒体争相报道，由此把阿狸带入了公众的视野。
这件事后来想想，杰克就是利用其他四位已经名声显赫的大佬衬托自家地位，算是一场狐假虎威的成功营销。
正是从那次西湖论剑开始，阿狸强势崛起，逐渐做大。
2001年第二届西湖论剑，王之东被自己一手创建的新朗赶走，从此失去参会资格，取而代之的是新董事长茅林，其他人没变化。
等到第三届，之前的人悉数离开，参会成员换成了企鹅的波尼马，当时还在三七公司的红衣主教老周，前程无忧总裁甄荣、携程首席执行官梁建和联众公司总裁鲍岳。
第四届又变成软银总裁孙正义、to总裁王雷、大圣的冯新桥、易趣的邵波、千度的老李。
第五届是最后一届，也是至今为止星光最为灿烂的一届，邀请到的嘉宾包括镁国前总统克林顿，雅虎杨致远，新朗老汪，狐狸查尔斯，企鹅波尼马，网抑丁三石，还有杰克马本人。
真正的西湖论剑一共只有五届，至于去年重新开始举办的所谓西湖论剑第六届，随着阿狸的做大早已不再是原本的味道。
五届西湖论剑，其实就是一部简约的互联网江湖争霸史，一个个武林高手，门派宗主，江湖名宿轮番登场，有人粉墨登场，有人黯然离去，有人千秋万代，有人昙花一现，有人雄心勃勃却只是一闪而逝的流星，有人低调谦逊却在不声不响的跑马圈地，有人曾是朋友后来变为敌人，有人曾是敌人后来并肩作战
一代新人换旧人，江湖代有人才出。
西湖论剑结束后整整十年，乌镇召开的第一届世界互联网大会时，丁三石第一次攒局，宴请参加会议的大佬，当时主要的客人有田溯宁、查尔斯、沈向洋等八人。
到了第二届大会时，