广有谋略”，喜好招揽游侠武士。
自荐太子
元封元年(公元前110年)，汉武帝次子齐王刘闳去世。 征和二年(公元前91年)，发生着名的 巫蛊之祸，太子刘据因受人诬陷不能自明，兵败自杀。得知长兄死讯后，刘旦以为武帝剩余诸子中自己年纪最长，按次序排下来，皇太子之位置必然归属自己，但武帝一直没有再立太子之意。
后元元年(公元前88年)，武帝年迈病重。刘旦派使者来到长安，向武帝上书，请求宿卫长安，以备不虞。武帝览信大怒，立斩来使，紧接着又以燕王“藏匿亡命之徒、违反汉律”的罪名，削掉其封国三个县邑，以示惩戒。武帝感叹“生子应置于齐鲁之地，以感化其礼义;放在燕赵之地，果生争权之心”，遂厌恶刘旦，转而立最小的儿子刘弗陵为太子。
首次谋反，窥探朝事。
后元二年(公元前87年)二月，汉武帝在巡行途中病逝于五柞宫，太子 刘弗陵即位，是为 汉昭帝。新皇帝继位后赐给各国诸侯王 玺书，诏宣先皇丧事及皇位更替。玺书抵达燕国，刘旦感觉书检上的 玺封比以往要小，不肯哭丧，并对燕国的大臣们说：“这次的玺书规格比以前小，恐怕是长安发生了什么变故。”随即派遣心腹近臣 寿西长、 孙纵之、 王孺前往长安，借问丧礼为名，秘密探听朝中消息。
燕国一行人来到长安，见到 执金吾 郭广意，问武帝因何病去世、新皇帝是谁、现年几岁。郭广意回答：先皇驾崩，新帝由将军共同拥立，年约八、九岁，先皇下葬时并未出来吊唁。王孺等人欲向盖长公主问明详情，但公主已奉召住在宫中，不得见面，只得返回燕国，将郭广意言语归报刘旦。
计谋篡权，刘旦听后，怀疑新帝得位是朝中大臣操纵的结果，复遣 中大夫至长安上书，请于各郡国设立武帝宗庙。霍光见书，没同意刘旦的请求，但赐钱三千万，增加封邑一万三千户。这个结果让刘旦大怒：“我本来应当称帝，还需要别人的什么赏赐!”于是暗地勾结中山哀王之子 刘长、齐孝王之孙 刘泽等，密谋造反。刘旦谎称在武帝时接受了诏令，可以掌管地方行政，修治武备，防御非常事变的发生，以此作为自己招兵买马的理由。
随后刘旦又召集群臣询问