员有说有笑，丝毫没有注意到汤米已经在暗处观察着自己的猎物。
“听说我亲爱的议员先生！你晚上出去买东西可得小心一些，因为晚上的芝加哥可是现在美丽国的罪城，芝加哥地区的帮派成员多如牛毛，晚上是属于他们的天下，你可不要误闯他们的领地，到时候他们会找你麻烦的。”
一名和杰西告别的芝加哥官员提醒了前者芝加哥夜晚的生态环境，让其注意点自己的言行举止，别被那个不开眼的帮派小喽喽给打了。
“哦！是吗？我当初在纽约可没遇到什么帮派成员，他们都是绕着我走的！”
“哈哈哈！”
杰西没有见过芝加哥黑帮的枪战，也不清楚本地人所害怕的黑夜独行，还以为自己待在纽约的富人区呢！
在告别同伴后，杰西便独自一人走在芝加哥市区的街道上买了一份香甜可口的热狗来填饱自己的肚子，当他拐入一条小巷准备回酒店时，汤米却手持p10冲锋枪出现在了他的面前。
“what？”
“老兄你是在开玩笑的吧？”
杰西在看到枪口对准自己的汤米后尴尬的问道，他还以为自己是闯到了某个帮派的聚集场所，帮派的保安拿枪驱离他呢！
“抱歉抱歉！我现在离开，我不是有意闯进这里来的！”
杰西刚想扭头带着他的热狗离开小巷，汤米就扣动了冲锋枪，咚咚咚的枪声响彻在喧嚣的芝加哥上空，老式打字机的咚咚声成了杰西最后听到的声音。
在处理完杰西之后，汤米在地上留下了一把黑手党喜欢用的左轮手枪，并把一枚黑手党成员的戒指扔在了杰西尸体不远处的地上，随后扬长而去。
与此同时，在芝加哥市的多名犹太商人或者议员均遭到了枪杀，仅仅是一晚上就有24个人莫名其妙的被开枪打死，这骇人听闻的消息让本就治安糟糕的芝加哥市更加雪上加霜，夜晚根本没有人再敢游荡在街头，生怕自己莫名其妙的身中33枪死在小巷子里。