绘画领域的双重才华。然而，次年在录科考试中的放浪行为却让他付出了代价，尽管在苏州知府曹凤及诸多名士的斡旋下得以参加乡试，但其行为已引起争议。
1498年，唐寅在乡试中一举夺魁，成为了应天府乡试的第一名，一时风光无限。然而，他并未因此收敛，反而更加沉溺于欢场，对朋友的规劝置若罔闻，尤其是与文徵明的矛盾，从文徵明父亲的评价到唐寅本人的激烈回应，都表明了他性格中固执与自我放纵的一面，这也为他后来的科场案埋下了伏笔。
1499年，唐寅与徐经赴京参加会试，却卷入了科场舞弊案，虽最终查无实据，但仍被罢黜为吏，这对以才华为傲的他来说是莫大的羞辱。随后，唐寅的生活每况愈下，家庭破裂、远游四方、疾病缠身，最终只能依赖卖文画为生，纵情酒色，以此消磨心中的苦闷与失落。
1505年，唐寅着手建立桃花庵别业，一方面是对现实的逃避，另一方面也是对精神家园的追寻。这一时期，他与文徵明的通信再次揭示了两人关系的紧张，曾经的知己因观念不合渐行渐远，唐寅的孤傲与文徵明的失望交织在一起，为这段友情画上了遗憾的句点。
四、正德时期
正德年间，唐寅的艺术生涯进入了成熟阶段，尽管个人生活历经沧桑，但其才华横溢的笔触却在这段时期留下了诸多传世佳作。1506年，为表达对老师的敬仰之情，唐寅精心绘制了《出山图卷》，这不仅是对王鏊个人风范的颂扬，也是对师生深厚情感的见证。两年后，桃花庵别业及梦墨亭的建成，成为唐寅晚年的重要居所，这里不仅是他寄情山水、潜心创作的避世之所，也是其艺术灵感的源泉。
唐寅的晚年生活伴随着亲友的离去与重逢，如侄儿唐长民的早夭、与戴昭的离别，这些人生变故使他的作品更添几分感伤与哲思。而与文徵明关系的破镜重圆，通过书信往来，两位昔日挚友在正德八年的和解，不仅是个人情感的修复，也为后世留下了一段文人间以艺会友、以情释嫌的佳话。
艺术上的成就并未因生活的波折而减色，唐寅在这一时期创作了多幅精品，如《女儿娇水墨牡丹图》、《梅枝图》等，每一幅作品都是他心境与技艺的完美融合。尤其是应宁王朱宸濠之邀后装疯脱身的经历，