疏，向明神宗进言，恳请圣上关注国家根本，如确立皇储、废除矿税等重大国策。他的奏疏直指时政的失误，共提出了十一条建议，展现了一个老臣对国家未来的深切忧虑和建设性思考。神宗虽未立即采纳所有建议，但对赵志皋的忠诚给予了高度评价，下旨褒奖，显示了对这位老臣的尊重与感激。
在赵志皋的生命晚期，他尤为关注皇储问题。在皇长子朱常洛十六岁时，赵志皋曾上奏，请求举行成年礼与婚礼，以确立其储君地位。尽管神宗最初同意礼官筹备相关仪式，但在仪式方案呈上后，神宗却迟迟未予实施。到了万历二十六年（1598年），赵志皋再次就此事进谏，但神宗仍旧未作出正面回应。这一争议反映了晚明皇权与文官集团之间的矛盾，赵志皋的坚持，凸显了他对于国家长远稳定的关切。
随着年龄的增长与病情的加重，赵志皋意识到自己已无力继续履行公职，遂请求在家休假四年，期间他上奏请求辞官多达八十多次，表达了强烈的退隐愿望。然而，直至生命终结，赵志皋仍未能如愿。万历二十九年（1601年）九月十三日，这位忠诚的老臣最终在京城的府邸中安然辞世，享年七十八岁。明神宗对赵志皋的去世深感痛惜，特赐四坛祭祀，追赠其为太傅，并赐予“文懿”的谥号，以表彰他一生的功绩与品行。
晚年
赵志皋的晚年仍致力于国家政务，直到1601年逝世，享年78岁。他的离世得到了朝廷的深切哀悼，被追赠为太傅，谥号“文懿”，这是对其一生功绩的高度肯定。赵志皋不仅在政治上有所建树，还以其学术成就和道德品质赢得了后世的尊敬。
赵志皋的一生是明朝晚期政治变革的缩影。从科举新秀到内阁首辅，他经历了从挑战权威到权力中心的转变。在风云变幻的政坛上，赵志皋始终坚持自己的政治理念，展现了儒家士大夫的风骨。