承宗的正直与刚毅，让他在官场中显得格格不入，万历三十六年（1608年），他选择暂时离开朝廷，告假回乡。
万历四十三年（1615年），梃击案的发生，使得孙承宗的政治智慧得以展现。他建议大学士吴道南采取审慎态度处理此案，既维护了皇权的尊严，又避免了宫廷斗争的激化。然而，他的公正立场引起了与东林党对立的齐、楚、浙三党的不满，万历四十五年（1617年）的京察中，他险遭贬谪，幸得翰林院掌院刘一燝的庇护。
万历四十八年（1620年），孙承宗被委以重任，起草神宗遗诏，成功争取到发放内帑作为边防军饷，彰显了他在关键时刻的决策能力。然而，红丸案后，他与东林党人孙慎行产生分歧，后者认为孙承宗背叛了东林党，而方从哲也对孙承宗的态度不满，这使得孙承宗在朝中的处境更为复杂。
天启元年（1621年），孙承宗晋升为詹事府少詹事兼翰林院侍读学士，成为熹宗的师傅之一。熹宗对其特别倚重，孙承宗也试图通过讲解经书结合现实问题，启迪皇帝，但其谏言往往得不到阁臣的有效响应。
正当孙承宗在宫中致力于皇帝的教育之时，后金的威胁日益严重。沈阳、辽阳的失陷，让朝野震惊，众臣纷纷奏请启用孙承宗以解燃眉之急。孙承宗的军事才能和果决英风受到广泛认可，但熹宗不愿失去这位师傅，多次拒绝了将孙承宗调往前线的提议。
三、首次督师
天启二年（1622年），孙承宗的仕途迎来了转折点。在辽西广宁卫告急、王化贞弃城、熊廷弼败退的背景下，明熹宗在众臣的推荐下，任命孙承宗为兵部尚书兼东阁大学士，入阁参与国政。孙承宗上任伊始，即展现出其治军理念，主张严明军纪、选拔贤能，并着手弹劾了一批在辽东和西南战事中表现不佳的官员。
不久，关于山海关外八里铺“重关”建设的争议浮现，孙承宗站在袁崇焕一边，反对这一计划，认为应积极主动防御而非固守一隅。六月，孙承宗亲赴山海关视察，面对王在晋与袁崇焕等人的分歧，他倾向于袁崇焕的主张，即救援辽西的十三山难民。在实地考察后，孙承宗对宁远的战略价值有了深刻认识，决定出关进一步勘察，尽管王化贞以安全为由反对，孙承宗毅然前行，确立