一、早年经历
祖大寿的早期军事生涯始于其继承父亲祖承训的职位。万历三十一年（1603年），随着祖承训因年迈而退出前线，祖大寿作为长子，自然而然地继承了宁远卫指挥佥事的职务，这标志着他正式步入了明朝的军事体系，开始了他长达半个世纪的戎马生涯。
万历三十七年（1609年），祖大寿的军事才能得到了辽东巡按熊廷弼的赏识。熊廷弼是一位颇具影响力的军事官员，他对祖大寿的推荐直接导致后者升任懿路备御，这不仅提升了祖大寿在军队中的地位，也预示着他在未来战争中的重要角色。
然而，祖大寿的仕途并非一帆风顺。万历四十年（1612年），当祖大寿担任宁远中右所（沙后所）游击时，遭遇了一次严重的军事挫折。那年的十一月，蒙古朵颜部的首领蟒金儿率部突然袭击了明军管辖下的曹庄，造成了一场惨烈的战斗。在这场突如其来的袭击中，蒙古骑兵迅速掠夺了大量的人口和牲畜，明军猝不及防，220多名士兵阵亡。
事件发生时，祖大寿正在附近打猎，未能及时做出反应，这被视为严重失职。根据明朝的军法，临阵先退是极其严重的罪行，通常会被判处死刑。兵部据此提出，应当按照临阵先退的律法对祖大寿进行严惩，即将其斩首。然而，这一判决并未立即执行，而是等待了两年半的时间，直到万历四十一年（1613年）的下半年，明神宗才下达了具体的处决命令，但最终是否执行，或者祖大寿如何逃脱了这一命运，历史记录中并没有详细的说明。
二、初抗后金
在明朝与后金的初战中，祖大寿扮演了至关重要的角色。万历四十六年（1618年），努尔哈赤首次挥师南下，侵犯辽东，祖大寿随即被杨镐调动，前往清河、抚顺一带加强防御。两年后，他晋升为靖夷营游击，在辽东经略熊廷弼的指挥下，开始正面迎战后金的挑战。
万历四十八年（1620年）六月，后金对白官人屯发起攻击，祖大寿率部奋力抵抗，但因指挥上的疏漏，被熊廷弼认为“提撕不严”，遭受了四十军棍的体罚，并在辽东巡按陈王庭的参奏下遭到革职，但仍被命令戴罪立功，驻守浑河南岸。熊廷弼的这一举动，实则是出于政治考量，用以平息朝廷中言官的批评声浪