那就是离开隐居之所，前往繁华的南京秦淮河畔，以卖艺为生。她改名为小宛，开始在秦淮河畔的烟花之地谋生。在这里，她不仅学会了音乐、戏曲和歌唱，还与张卯官、管五官、苏昆生、张燕筑等当时的文艺人士结下了不解之缘，这些经历让她在艺术上得到了极大的提升。
董小宛凭借自己的才情与美貌，很快在秦淮河畔声名鹊起，成为“秦淮八艳”之一。尽管卖艺生涯充满了辛酸与无奈，但董小宛始终保持着内心的高洁与自尊，她的故事也因此被后世传颂，成为了那个时代女性坚韧与才华的象征。在逆境中，董小宛不仅展现了个人的坚强与智慧，也体现了传统文化中对女性品德与才能的高度赞赏。
三、名震秦淮
董小宛踏入秦淮河畔的烟花之地后，以其超凡脱俗的气质和多才多艺的内涵，迅速在群芳之中脱颖而出。她的名字在秦淮两岸不胫而走，成为了文人雅士追捧的对象。董小宛不仅拥有倾城之貌，更兼备深厚的文学造诣与艺术修养，她擅长书法绘画，熟谙食谱茶经，更是一位精通音律的佳人，被誉为“才色为一时之冠”。
在秦淮的舞台上，董小宛与另一位名妓顾横波的合作更是令人瞩目。两人曾联袂演出《西楼记》和《教子》，董小宛扮演的小生角色，以其细腻的表演和动人的歌喉，赢得了观众的热烈掌声，展现了她不仅在静态的艺术上有卓越成就，在动态的戏曲表演中也同样光彩照人。
尽管在秦淮获得了巨大的名声，董小宛内心却对繁华喧嚣感到厌倦。她选择离开秦淮，回到了家乡苏州，试图寻找一份内心的宁静。冒辟疆在其着作《忆语》中描述了董小宛对纷扰世俗的淡泊态度，她渴望的是一种更加贴近自然的生活。然而，生活的现实并未因她的愿望而变得轻松，母亲的病榻需要持续的医疗支出，而债主的催逼也让董小宛陷入了困境。为了应对这一切，她不得不在自家的双成馆重新开始歌妓生涯。
即便如此，董小宛并没有放弃对美的追求和对生活的热爱。在半塘，她依然能够找到心灵的慰藉，与山水为伴，接受客人的邀请，游览了江南的名胜古迹，如太湖、西湖等地，领略大自然的壮丽景色。在这一时期，她还跟随钱谦益出游，一同探访了黄山、白岳等名山大川，这些经历不仅丰富了她的人生