田弘遇抢夺佳丽事件的惊吓，病倒在床。此时，冒辟疆正处于失去陈圆圆的悲痛之中，一次偶然的机会，他在夜游虎丘时与董小宛相遇。看到董小宛病弱的模样，冒辟疆的同情之心油然而生，他安慰了她，并讲述了自己多次寻访却不得见的经历。董小宛对冒辟疆的出现表示了歉意和感激，而冒辟疆的关怀让她感到温暖，两人深夜长谈，直至深夜方散。
次日，冒辟疆再次来到董小宛的住处，这一次，小宛似乎预感到了他的到来，精神状态明显好转，主动在门外迎接。她告诉冒辟疆，他的出现让她感觉病痛减轻，认为这是冥冥之中注定的缘分。董小宛请求冒辟疆不要嫌弃她，表达了愿意与他共度余生的心愿。冒辟疆被她的真诚所打动，两人在病榻前对饮，气氛温馨而浪漫。
冒辟疆此次出行是为了参加南京的乡试，他承诺一旦考试结束，就会立即返回苏州，为董小宛赎身，然后一起返回他的家乡如皋。董小宛对此充满期待，她穿着华丽的服饰，陪伴冒辟疆一路从浒关至梁溪、毗陵、阳羡、澄江，直至北固。在金山之上，面对滔滔江水，董小宛立下誓言，表示自己就像这江水一样，一旦流向东方，决不再回头，寓意她对冒辟疆的深情和对新生活的坚定决心。
六、相遇团聚
在经历了数次的犹豫与等待之后，董小宛终于决定主动出击，去追寻自己的幸福。冒辟疆虽曾婉拒过董小宛的示好，但两人之间的缘分并未因此而中断。董小宛的父亲遵照女儿的意愿，先行前往冒家通报，告知冒辟疆，小宛在吴门坚守承诺，百日茹素，闭门不出，只为等待与冒辟疆在金陵的重逢。董小宛的这份坚持与执着，让人感受到了她对爱情的渴望和勇气。
不久，董小宛孤身一人，买下一艘小舟，从苏州启程，历经艰难险阻，终于抵达南京，见到了刚从乡试中脱颖而出的冒辟疆。她向冒辟疆诉说了这一路上的艰辛，包括遇到的风波与盗贼，言语间充满了凄凉与坚决，这种情形让冒辟疆深受触动，也更加坚定了他要帮助董小宛的决心。
到了八月十五的中秋佳节，冒辟疆与好友刘履丁、陈梁、魏学濂、李雯等人在桃叶渡的水阁欢聚，席间还有歌妓顾媚、李大娘的陪伴。在这样一个团圆的夜晚，大家都被董小宛的故事所感动，纷纷以诗词画作为载