一、早年时期
铁保的早年生活充满了对知识的渴望与对文化的热爱。他出生于1752年的北京，一个在清朝有着显赫军事背景的家庭之中。铁保的家族原本姓觉罗，后来因为迁徙到了董鄂地区而改姓为董。更有趣的是，铁保声称自己是宋代英宗越王赵偲的后人，这样的家世背景无疑增添了他身上的传奇色彩。
尽管铁保的家庭以出武将闻名，但他的兴趣却并不在此。在父亲诚泰官至泰宁镇总兵的影响下，铁保并没有选择继承父业成为一名武将，而是表现出了对文学的浓厚兴趣。这种兴趣并非一时兴起，而是源于他对知识的渴望以及对文化传承的责任感。
在铁保十岁那一年，即1762年，他的家人开始为他聘请老师进行私人教育。这个时期的教育主要是为了打下扎实的文化基础，学习的内容包括儒家经典等传统学问。六年后，也就是1768年，已经十六岁的铁保进入了国子监，这是当时清朝最高学府之一，也是准备科举考试的重要场所。在这里，铁保得以接受更为系统和深入的学术训练，他专注于四书五经的学习，这些都是科举考试的核心内容。
铁保的成长过程中，面对着来自家庭和社会对于男性继承人成为武将的期望，但他毅然决然地选择了文学的道路。
二、官场升迁
铁保的官场生涯从他二十一岁那年，即乾隆三十七年（1772年）开始，这一年他通过了进士考试，正式踏入了清朝的官僚体系。起初，铁保被任命为吏部的主事，负责处理日常的行政事务。由于他性格耿直，做事认真负责，很快便得到了管理吏部的武英殿大学士阿桂的赏识。阿桂不仅欣赏铁保的能力，还特别注意到了他的正直品质，因此积极举荐他担任更重要的职务。
随着阿桂的推荐，铁保的职业道路逐渐开阔。他先后担任了郎中、户部及吏部员外郎、翰林院侍讲学士、侍读学士、内阁学士等职。这一系列职务的晋升表明了他在朝廷中的地位日益提升。然而，铁保并未满足于此，他深知要在官场上有所作为，不仅需要才能，还需要不断学习和积累经验。
乾隆五十三年（1788年），铁保受到了乾隆帝的亲自召见，这标志着他在朝中的影响力进一步增强。次年，他被提升为礼部侍郎，