在这段时间里，秀吉展现出了他非凡的商业头脑。为了维持生计，他曾经用永乐钱购买便于携带的商品——木绵缝针，然后将其卖出赚取差价作为旅费。这种早期的经商经历不仅帮助他在经济上自立，更为重要的是锻炼了他的商业敏锐度，这对于他后来扶持工商业发展起到了积极的作用。
在游历的过程中，秀吉结识了美浓地区的土豪蜂须贺小六（蜂须贺正胜）。这位人物在秀吉的崛起过程中扮演了重要的角色，两人之间的友谊也为秀吉赢得了忠实的支持者。蜂须贺小六后来成为了秀吉手下的重要将领，为秀吉统一日本立下了汗马功劳。
最终，秀吉的命运出现了转机，他进入了远江国（今静冈县）的松下嘉兵卫家中帮佣。最初的工作是为嘉兵卫拿拖鞋，这份工作虽然卑微，但对于渴望成为一名武士的秀吉来说，却是一个难得的机会。秀吉工作认真负责，很快赢得了嘉兵卫的信任，并被提拔为出纳管理员。然而，秀吉的出色表现也引来了同事们的嫉妒，他们联合起来在嘉兵卫面前诋毁秀吉。尽管嘉兵卫尽力保护秀吉，但在众口一词的压力下，秀吉还是被迫离开了这个家庭。
尽管遭遇了失业的打击，秀吉并没有气馁。相反，这段经历教会了他如何在逆境中求存，并激发了他更加强烈的成功欲望。当秀吉最终成为日本的实际统治者时，他没有忘记曾经帮助过他的松下嘉兵卫。为了报答当年的恩情，秀吉授予了嘉兵卫在远江国久能地方三万一千石的土地，并任命他为大名，以此表示对嘉兵卫昔日提携之情的感激。
三、出仕信长
丰臣秀吉投身织田信长麾下，是他人生中一个重要的转折点。回到尾张国后，秀吉最初只是以足轻（下级士兵）的身份加入织田信长的队伍。尽管很低，但秀吉的聪明才智很快就得到了信长的赏识，从最初的仆役逐渐晋升为下级武士，并最终成为了织田家的重要成员。
永禄三年（1560年）前后，秀吉已经成为织田家的足轻组头，这意味着他已经从众多足轻中脱颖而出，成为了一个能够领导其他士兵的小队长。同年，织田信长在桶狭间合战中以少胜多，击败了今川义元的大军，这一战役不仅彰显了信长的军事才能，也为秀吉提供了展示自己能力的机会。据说，在战后，因为秀吉表现出