原合战中击败芦名氏后，虽然巩固了在奥州的统治地位，但也引发了更大的危机。芦名氏的灭亡触怒了其背后的总后台丰臣秀吉。天正十九年（1590年），秀吉向上杉和佐竹等东国大名下达了讨伐伊达氏的命令。面对如此严峻的形势，伊达政宗采取了两面策略：一方面派使者上京，解释说并无与关白为敌之意，灭亡芦名氏只是为了报父仇；另一方面则暗中联络小田原的北条氏，准备先攻破常陆佐竹氏，再谋求更大的发展。
然而，伊达政宗的犹豫不决导致了伊达家中的分裂。政宗的母亲保春院一直不喜欢长子政宗，却偏爱次子小次郎竺丸。此外，政宗的舅舅最上义光也将政宗视为眼中钉肉中刺。最上义光对伊达氏早有吞并之心，更重要的是，在最上义守和义光的争斗中，政宗站在义守一边。义守失败后，最上义光继承了家督之位，对政宗的仇恨更深，暗中撺掇其妹发动政变，废黜政宗的家督之位。
丰臣秀吉的关东攻略成为保春院和政宗间矛盾激化的导火索。政宗的犹豫不决让保春院认为他会毁了伊达家，甚至可能牵累到舅家最上氏。因此，保春院计划暗杀政宗，代之以次子竺丸。
天正十七年（1589年）六月，伊达政宗进入会津黑川城，并准备将居城从米泽移至此处，表现出向南大举侵攻的势头。随后，他又臣服了白河、石川、岩城等豪族，灭亡了二阶堂氏，势力继续膨胀。十一月，丰臣秀吉发布小田原征伐令。
天正十八年（1590年）元月，丰臣秀吉命令奥羽诸侯小田原参阵，意图在扫荡关东的同时，一举平定东北地区。伊达政宗虽然口头答应，但一再拖延动身的时间，这自然引起了保春院的担忧。三、四月间，保春院以送行为名，带着竺丸从米泽城来到黑川城，居住在西馆中。四月五日，政宗来到西馆向母亲辞行，准备次日动身前往觐见秀吉。然而，由于家中分裂，政宗的行程一再耽搁，直到五月九日才离开黑川城。
此时，关东各地正在激战，伊达政宗被迫绕道越后、信浓，兜了一个大圈子，才在六月五日来到小田原附近的秀吉本阵中。此时，后北条氏的河越、江户诸城已降，钵形、八王子等城也即将陷落，胜负大势已定。在这种情况下，政宗的到来显得过于迟缓，引起了秀吉的极大不满。秀吉认为政宗有