一、奇将诞生
足利尊氏一族本是河内源氏义家流嫡系子孙，自北条氏得到镰仓幕府执权之职后，足利氏备受屈辱。传说足利氏先祖足利义家曾有遗书，希望自己的第七代孙取得天下，以雪屈辱之恨。然而，到了第七代孙足利家时（即尊氏的祖父）之时，未能实现先祖遗言。一天，家时祈求八幡菩萨，愿他的三代子孙中能有人实现先祖的遗愿，然后，含恨剖腹自杀。
嘉元三年（1305年），足利高氏出生，他是足利贞氏的次子，初名高氏，幼名又太郎。母亲是上杉清子，同母弟是足利直义（初名高国）。关于足利尊氏的出生地，有两种说法：一种是丹波国八田乡梅迫（现京都府绫部市梅迫町），被称为“尊氏诞生之井户”；另一种是镰仓。据《难太平记》记载，尊氏出生时出现奇瑞，即在新生儿初次洗澡的时候，飞来两只青鹪，一只停在尊氏的左肩，一只停在勺柄，预示着他未来的非凡命运。
由于兄长左马助高义的夭折，虽然是庶出之身，足利高氏最终成为嫡子。元应元年（1319年）十月，十五岁的高氏叙任从五位下治部大辅，这是他人生中的一个重要转折点。元应二年（1320年）九月，他辞去治部大辅的职务，此后被称为前治部大辅。不久，他迎娶了北条氏一门赤桥久时的女儿赤桥登子，而赤桥登子正是镰仓幕府最后的执权北条守时的妹妹。
二、出仕镰仓
镰仓幕府末期，政治局势动荡不安。北条高时担任执权，而政治实权由内管领长崎高资掌握。长崎高资的专断妄为使得政治混乱，御家人的不满日益高涨。与此同时，朝廷在13世纪中叶以后，皇统分裂为持明院统和大觉寺统两统，围绕皇位的继承产生了激烈的对立。镰仓幕府为了解决这个问题，采用了两统交替即位的方式，但两统的对立依然存在。
文保二年（1318年），大觉寺统的后醍醐天皇即位。后醍醐天皇趁着父亲后宇多法皇停止院政的时机，计划改革政治，设立记录所，起用人才，开始亲政。关于皇位的继承，被决定为在天皇之后是兄长后二条的皇子邦良亲王，接着是持明院统的量仁亲王（光严天皇）。两派各自出谋划策，推动幕府催促后醍醐天皇尽早退位。后醍醐天皇在这样的形势中，为了安定自身的皇位，也为了