吴世宝也不是等闲之辈，原籍江苏省南通，没有受过什么教育，文盲一个。
父亲在上海公共租界的成都路开老虎灶卖开水，父亲去世后，随姐夫在上海跑马厅牵马。二十几岁时身材高大，也练了一些武艺。
他做了汽车司机，并娶妻生子，很快加入青帮，比较能打，人称“马立司小世宝”，还获得在租界佩枪的执照。
后来因为杀死妻子的情夫，带着女儿逃到山东参加张宗昌的部队，后来又加入国民革命军的部队参加北伐。六年后，三十九岁的吴世宝带着女儿回上海。
他给上海的一个著名流氓，舞厅的老板，小八股党之一的高鑫宝开汽车，为了想与这个流氓东家贴近一点，还拜高鑫宝做“先生”。
这在流氓地界说起来，虽是半张头帖子，但吴四宝与高鑫宝在主仆之外，也算是自己人了。
吴世宝一身功夫，有着高鑫宝罩着，很快就在上海滩杀出了名气。提起他的名字，上海滩无人不知，无人不晓。这一来，有人来挖墙角了。
这个人就是季云卿。
季云卿为人处世比黄金龙更狠，有不少仇家，唯恐仇人上门索命，很想找一个武艺高强的保镖。
高鑫宝虽然是杜月生的门徒，但在季云卿跟前更是晚辈，他不敢得罪，只好忍痛割爱。
不得不说，季云卿还真找对了人。几个月之后，洪帮聘请三十多名杀手潜入季公馆行刺。
吴四宝率领六个保镖，跟对方展开枪战。结果十分钟不到，院里就躺满了尸体，三十多名杀手血溅当场，吴世宝和手下却是毫发无损。
这一来，吴世宝声名大噪，季云卿对他更加重用，还把养女佘爱珍嫁给了他当老婆。
吴世宝结婚后，住在上海法租界巨籁达路同福里。当时租界的探长为吴世宝未结的杀妻子情夫的案件前来敲诈，佘爱珍设法帮吴世宝销了案，因此两人感情还不错。
由于吴世宝在季云卿门下，是一个心狠手辣的徒弟，逢到要用枪的事,都由吴世宝下手。
吴四宝之前做过司机，车子有损坏的时候也由他去负责修理。
那时修车的车行少得很，他有一南通同乡是开汽车修理行的，而且有车床设备，车床的用途大