为了救出多弗朗明哥,杰克毅然决然地向四艘军舰发起攻击,这些军舰上载有海军大将藤虎、前海军元帅现大监督战国,以及海军中将大参谋鹤。
尽管他成功击沉了两艘军舰,但最终仍未能逃脱失败的命运。次日,报纸上错误地宣告了“杰克已死”,而事实上,杰克仍存活于世。
带着绷带,杰克率领残余部下重返佐乌,意图杀害象主。
他下令手下伤害象主的腿部,却未料到象主在光月桃之助的“指令”下展开反击,导致船队覆灭,杰克也被打入海底,面具破碎。
在海中挣扎的杰克,焦急地等待着救援的到来。
从佐乌归来后,杰克在路飞等人抵达和之国前的几天内回到了九里。在参与搜寻秘密入境的草帽一伙时,他遭遇了头山盗贼团的首领阿修罗童子。
杰克威胁阿修罗童子,声称是凯多让他活命,意在收编其手下。
然而阿修罗童子突然发难,斩伤了杰克,杰克随即反击。此时,醉酒的凯多化身为龙,突然出现并命令杰克即刻将路飞等人带来。
凯多击败路飞后,杰克返回鬼之岛,因九里收益不佳,遭烬与奎因严厉斥责,他深感歉意。奎因将big o带至岛上,面对询问原因,奎因仅以“无他法”为由,再次责难杰克。
火焰祭典之夜,烬奉凯多之命,召集全体飞六胞。杰克与烬共同现身,对飞六胞的挑战毫无惧色。正当准备处决桃之助之际,赤鞘九侠(除黑炭勘十郎)及以藏突袭而至。
随后,杰克于屋顶指挥部下,与众多月狮形态的毛皮族激战,除两位国王及干部外,其余皆被其击败,但杰克亦身受重伤。
最终,他败于联手变身为月狮的犬岚与猫蝮蛇之手,失去一只象牙,幸得凯多掩护撤离。
接受治疗后的杰克,欲再寻赤鞘九侠复仇,却被犬岚阻挡。他化为人兽形态与犬岚交锋,被后者抛入庭院。
此时,因凯多战斗时击穿的天花板让月光洒落,犬岚再次变身月狮,令杰克震惊不已,但仍坚持战斗。
然而在劣势明显之际,突如其来的乌云暂解了犬岚的月狮状态。
不幸的是,路飞与凯多的激战再次驱散云层,犬岚重归月狮形态,以“犬斩威