然而，当勾践第一次闯入史书的时候，却是另外一番形象。
那时的勾践未及而立之年，刚刚从父亲手中接过越王的权杖，但不久就迎来了最强大的敌人，这们敌人就是吴王阖庐。
吴王阖庐是勾践邻国的英主，他刚刚在孙武、伍子胥等绝世名将的辅佐下，攻破了强楚的郢都，险些灭掉疆域五倍于己的楚国，威震华夏。
吴王阖庐挟此战胜之余威，挥此虎狼之雄师，转而进攻旧君新丧、新君初立的小小越国，简直是一场没有悬念的战争。
勾践面对即将烽烟四起的越国，他站在军旗烈烈的十万军中，只能将自己置之死地而后生。勾践主动向吴军的阵地挑战，而且选择了一个空前绝后的挑战方式。
勾践发起的这种挑战方式，司马迁曾经用很简练的语言记录下那个场面，“越王勾践使死士挑战，三行，至吴阵，呼而自刭。”
越王勾践派遣敢死队向吴军挑战，排成三行，冲入吴军阵前，大声呼喊之后，一起拔剑自刎。
围观的吴军看得目瞪口呆，越军趁机出击，在檇李大败吴军。
在此役中，纵横天下的吴王阖庐被射伤并伤重不治。
从此，越王勾践的历史开始了。
侥幸的胜利带给越国的只有一时的荣耀，能与楚国一争雌雄的吴国，并非不堪一击。
很快，具有强大战争动员能力的吴国在新的吴王夫差的带领下，把越国打得只剩五千疲惫之卒，固守在会稽城中。
被现实狠狠打了耳光的勾践，拔出剑来，却没有自尽。他选择了一条屈辱的道路，和自己的妻子、近臣一起，到吴国的王宫朝见夫差，献上越国的重器。
当然，在这批越国的重器中，就有名贵的吴干之剑。
勾践在吴都生活了将近三年，被安排住在吴国先王阖庐坟墓旁的阴冷石屋里，喂养马匹，为吴国贵族驾驶马车。
在这段日子里，每当勾践感到绝望的时候，追随他的文种、范蠡等人便用晋文公重耳的事迹激励他。
重耳也是在外流亡多年，饱受欺辱，终于成就霸业。
勾践终于等到被放归越国时，他用剩下的生命造就了“卧薪尝胆”的四字成语。
而此时