陶谦，字恭祖，丹杨人，汉末群雄之一，少孤，始以不羁闻于县中，少好学，为诸生，性刚直，有大节，少察孝廉，拜尚书郎，除舒令。先拜扬武都尉，与皇甫嵩征羌，大破之。后迁幽州剌史，徵拜议郎，参车骑将军张温军事，西讨韩遂。会徐州黄巾起，以谦为徐州剌史，击黄巾，破走之。董卓之乱，州郡起兵，天子都长安，四方断绝，谦遣使间行致贡献，迁安东将军、徐州牧，封溧阳侯。下邳阙宣自称天子，谦初与合从寇钞，后遂杀宣，并其众。初平四年，曹操征谦，谦兵败，死者万数，泗水为之不流。谦退守郯。操以粮少引军还。平元年，操复东征，略定琅邪、东海诸县。谦恐，欲走归丹杨。会张邈叛迎吕布，操还击布。是岁，谦病死。
陶谦坐镇徐州六年，是汉末东方诸侯之一，先为刺史后为州牧，可就在这里，成为他从辉煌到末路的见证。陶谦在任上最大的败笔，就是引来曹操兵伐徐州的祸患，此事的由来是，曹操父亲曹嵩，当初避难琅邪，曹操代理兖州牧时，曹嵩自琅邪迁徙至兖州途中，途经徐、兖交界的泰山境内，全家被杀，关于这事的始末，诸传记载也不尽相同。
归结有两种说法，一是陶谦与曹操素有仇怨，借机谋杀，二是陶谦派遣护送的部将，见财起意所为。这是两个不同的概念，其因果关系，也涉及到陶谦与曹操的是是非非。关于曹嵩被杀这两种说法有多处矛盾，一、地点，一说在琅邪，一说在太山；二、凶手，一说是陶谦别将，一说是陶谦本人；三、原因，一说为财，一说为报征徐州之仇；四、时间，一说在初平四年曹操征徐州前，一说在兴平元年。
董卓覆灭后，当时的长安由李傕等把持朝政大权，陶谦在别人无暇顾及中央时，遣使贡献，被封为徐州牧、擢升安东将军、溧阳侯。徐州惨遭曹操两次兵祸后，陶谦昏乱忧思，病危时告诉糜竺，要刘备为代理州牧，嘱咐说：“非刘备不能安此州也。”刘备是平原县令，在解救徐州时，被陶谦表荐为豫州刺史，现驻小沛。那么，他为什么要将徐州，让于名不见经传的刘备？从中不难发现，刘备属于公孙瓒一派，初平三年，二袁反目时，袁术求助公孙瓒牵制袁绍，当时属于公孙瓒一派，陈兵各地抵制袁绍，其中有陶谦屯兵发干，结果诸支兵马，被袁绍、曹操军击败。此时推荐刘备，不