，可太史慈还是差点改变历史，在一次侦察行动中，他正与孙策撞个正着——当时他只有一个骑兵跟随，而孙策那边有从骑十三，而且都是韩当、宋谦、黄盖等响当当的战将。太史慈可是一点不怵，上去就打算“擒贼擒王”，偏偏孙策也是年轻气盛的“小霸王”，挺身迎战，上演了精彩的对决好戏，这一仗对双方来说都相当凶险：“策刺慈马，而揽得慈项上手戟，慈亦得策兜鍪。”从这个记载看，应该是缠斗在一起，到了徒手肉搏的地步，关于结果，《三国志》说没等分出胜负，两边的增援都到了，“于是解散”。
孙策击破割据吴地的严白虎之后，见太史慈渐成气候，不去追刘繇，亲自带兵进攻太史慈的据点泾县。这一次太史慈终因实力不敌被擒。正是不打不相识，孙策一直记得神亭大战中这个强悍的对手，亲自为他解去绑缚，拉着手问他：如果在神亭我被你抓了，你会怎么处置我？太史慈还那么硬气，说：“那就不好说了。”孙策呵呵大笑：“今日之事，当与卿共之。”孙策确是英雄，不但毫无胜利者的骄横，还推心置腹，由不得吃软不吃硬的太史慈感动，表示听命。于是孙策提出：希望太史慈跑一趟豫章，探视一下刘繇的儿子，看看他还有没有一些支持者；再观察一下豫章太守华歆的虚实，当然，孙策更重视的，是刘繇留下的那一万多残余部队，他要太史慈“宣孤意于其部曲”：来去自由，既往不咎。“乐来者便与俱来，不乐来者且安慰之”。还爽快地表示：带多少部队去，由你说了算。太史慈离开时，孙策亲自送别，拉着手问他：“何时能还？”太史慈答：“不过六十日。”孙策的部下对太史慈很不放心，纷纷劝告孙策不要放虎归山。孙策自信满满：“子义舍我，当复与谁？”果然，他在约定的期限内归来。太史慈带回来多少刘繇旧部，没有明确记载，但从史书中的赞许口气，可知数量一定可观。这些人为什么会听从太史慈的召唤呢？太史慈到刘繇处时间并不长，既没受什么重用，也没有任何显赫的职位，却能让这上万残兵信服他，这等人格魅力，恐怕让孙策也暗吃一惊吧。
由于史料缺乏，不能对孙策和太史慈的关系做什么结论——《太史慈传》只记载了两件事：其一是孙策让他当了“建昌都尉”，治理海昏、建昌左右六县，抵御刘表侄子刘磐的袭扰，结果“磐绝