好他，可以想见他当时地位之重要。另一个侧面，这也可证明杨修当时是深得曹操信任和倚重的府吏，而且关系比较密切，经常参与曹操的政治军事活动。望族之后，满腹才华，深受赏识和重用，如此种种，都促成了杨修自负爱现人格的发展和深化，而最终，他的才华和自负却给他带来了杀身之祸，不禁令人叹惋，可谓“聪明反被聪明误”。
然而，曹操生性多疑，深怕人家暗中谋害自己，常吩咐左右说：“我梦中好杀人，凡我睡着的时候，你们切勿近前!”一天，曹操在帐中睡觉，故意落被于地，一近侍慌取被为他覆盖，曹操即刻跳起来拔剑把他杀了，复上床睡，睡了半天后起来，佯惊问：“何人杀了我近侍”大家都以实情相告，曹操痛哭，命厚葬近侍。人们都以为曹操果真是梦中杀人，惟有杨修识破了他的意图，临葬时指着近侍尸体而叹惜说：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳!”曹操听到后，十分厌恶杨修。
杨修真正惹怒曹操的事件是“鸡肋”事件，这是杨修自作聪明的极端表现，根据《后汉书》记载，曹操在平汉中时，连吃败仗，欲进兵，怕马超拒守。欲收兵，又恐蜀兵耻笑，所以心中犹豫不决。恰巧厨师进鸡汤，曹操见碗中鸡肋，沉思不语。这时夏侯惇入账，禀请夜间口令，曹操随口答“鸡肋！”杨修见令传鸡肋，便让随行军士收拾行装，准备归程。将士们问何以得知魏王要回师，杨修说：“从今夜口令，便知魏王退兵之心已决。鸡肋者，食之无味，弃之可惜，今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。魏王班师就在这几日，故早准备行装，以免临行慌乱。”曹操得知此事后震怒，即刻下令处死杨修。
杨修的自作聪明令曹操对他爱恨交加，但杨修犯了一个为人臣的大忌，就是不该胡乱猜测统治者的心理，并加以毫无掩饰地传播。如在军中散布退兵言论、私命士兵收拾行囊，准备撤退，这种强烈的炫耀欲，对于生性多疑、暴戾凶残的曹操来说，无疑是极大的冒犯，而涣散军心、瓦解斗志的言论，是任何一个主帅都难以姑息纵容的罪过。曹操在那种情况下杀掉杨修，算得上是属严肃军纪了。
另一件冒犯曹操的事，就是参与了曹丕、曹植兄弟的继承权斗争。杨修作为曹操的亲信，必定是曹植和曹丕的争夺对象，曹植作为名闻天下的