半天过去了才敢露出点头，天亮了，他侧立着听外面交战的情况。第二天，会去外面打听消息，到了第四五天就敢拿着木头参加战斗了，他对前方的县令杜袭说：“勇可习也!”由《九州春秋》可见，杜袭面对刘表万余人，原计划并非撤退，带着五十多个吏民抵抗刘表军，长达五日之久死伤殆尽才进行撤离，其身先士卒的胆识和勇武，甚至感染了胆小如鼠的柏孝长。
曹操率大军征讨四方的时候，许多人都归降了曹操，但将军许攸却仗着宗族势力强大、拥有军队，不肯归附曹操，而且，还说了很多轻慢的话。曹操大怒，想要以武力讨伐许攸，大臣们都不同意，于是纷纷劝阻曹操，对曹操说：最好不动用武力，可以招抚许攸，然后与他合兵一处共讨强敌，曹操把刀横放在膝上，阴沉着脸不肯听从，执意要出兵讨伐许攸。正当大家无计可施的时候，杜袭来了，他走到曹操身边，刚要张口劝曹操，曹操却截住他的话头说：“我的主意已定，卿不要再说了！快退下吧！”杜袭听罢，并没有退下，而是对曹操说：“如果殿下的主意是对的，臣将要帮助殿下完成这事，如果殿下的主意不对，即使决定了也应该改变，殿下截住臣的话，要我不要再说了，为什么不等臣下把话阐述完呢？”曹操说：“许攸轻慢我，怎么可以搁置不管呢？”杜袭说：“殿下认为许攸是个什么样的人呢？”曹操说：“一个平常的人。”杜袭说：“只有贤人才能了解贤人，只有圣人才能了解圣人，平常的人怎么能够了解不寻常的人呢？如今豺狼当道却首先去攻击狐狸，人们将会说殿下是避强攻弱，进攻不算勇敢，后退不算仁爱，臣听说千钧力的弓弩不会对小小的鼷鼠发动机关，万石重的大钟不会被细弱的草茎撞出音响，现在一个小小的许攸，怎么值得殿下烦劳自己的神明威武呢？”曹操听完杜袭的这一番话，连连点头说：“有理！有理！”于是便改变了主意，不发兵讨伐许攸，而是派人前去招抚他，没过多久，许攸便归附了曹操。
其实，杜熙在曹操面前所要表达的，和其他大臣是同一个意思，劝阻曹操武力讨伐许攸，但其他人的劝说没什么效果，杜袭的一番话，曹操却听进去了，原来，问题出在谈话的方式上，其他大臣只是机械地劝说曹操不要讨伐许攸，而杜袭却用反问的方式让曹操明白了，“大人物不能跟小人物