功”，当上了下密丞，但是没多久，刘备再次甩手走人。
刘备不像历史上其它一些皇帝，和同自己出生入死的将军们有明显的等级分化，他对所有的将军一样，都像对待自己的朋友，从来没有让哪个将军，因为自己的问题而投奔他人。就算在他称帝以后，也没有因为拥有皇权，就对将军们冷眼相看，还是像他们的“老大哥”一样，在他对待俘虏降将们得到了很好的体现。因此，大部分被俘的别国将军，都向刘备投降了，而那些归顺刘备的将军大部分都别无他心，一心一意地帮助蜀汉打天下，直到战死或病死。
从下密丞的任上不辞而去后不久，刘备又当上了高唐尉，不久居然又升迁为高唐令，后又离开高唐，追随了公孙瓒。在公孙瓒的表奏下，刘备成了别部司马，奉命与青州刺史田楷，一起阻击冀州牧袁绍的进攻。因为在这个阻击战中“数有战功”，刘备又当上了平原令，并很快升为平原相。就是在平原相任期内，发生了曹操远征徐州，陶谦四处求援的事情。刘备和他的上级青州刺史田楷都出兵援救。但刘备却格外得到陶谦的赏识，一见面就得到了四千部队的配属指挥，曹操撤军后，陶谦更让刘备屯兵小沛，做起了徐州的外藩。
没多久陶谦病故，临终前陶谦决定将徐州转交刘备治理，这一决定又得到了徐州基层官吏和地方大族的支持，就这样刘备忽然转了大运，一下拥有了一州之地，但是刘备的好运引发了很多军阀的妒忌和垂涎，北面的曹操，南面的袁术，一时都成了直接的对手，刘备被迫两线作战。
被曹操击败的吕布势穷来投，虽然明知吕布为人反复无常，但为了应付两线作战的局面，刘备还是收容了吕布。吕布趁刘备和袁术作战的时候，突然袭取了下邳，当时留守下邳的张飞御下无方，激起了刘备嫡系部队，和原陶谦系将领的内讧，遂使得吕布轻易得手，不仅占了徐州，而且“虏先主妻子”。此后吕布出于现实考虑，又反过来收容刘备，让他屯兵小沛，重新给自己做了外藩，刘备的家眷也被放回。这个合作并未持续很久，由于刘备的力量增长过快，引发了吕布的忌惮，双方终于爆发了军事冲突，吕布再次击败刘备，并“复虏先主妻子”，无处容身的刘备转而投奔了曹操，曹操随之攻灭吕布。第二年冬，刘备袭取徐州，竖起了衣带诏讨