曹的大旗，但即被曹操击破，曹操“尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归”，一无所有的刘备转而投奔了袁绍。
刘备在徐州竖起反曹大旗，到长坂坡死里逃生，刘备的经历可以说是屡败屡战，屡战屡败，但是刘备从不屈服，而且任凭曹操如何使尽手段，都从来不曾消灭刘备，甚至从未能消灭刘备的核心班底。相反，刘备却在屡战屡败中声望日隆，当袁绍决定与曹操摊牌时，陈琳讨曹檄文第一位的就是刘备，而之前当刘备势穷投袁时，先是袁绍的长子青州刺史袁谭“步骑迎先主”。到平原后，袁绍又“遣将道路奉迎”，自己也出城二百里郊迎，他们看重的正是刘备的政治声望与号召力，这个政治声望与号召力，当然首先源自刘备的亲民风格，其次则来自于刘备兴复汉室的政治号召。
三顾茅庐可谓刘备的转折点，刘备和诸葛亮的关系，自古被视作君臣关系的典范，刘备“三顾茅庐”，诸葛亮“鞠躬尽瘁”，这是学得文武艺，货与帝王家的士人们，梦寐以求的稀世之遇，能够达到这种鱼水境界的君臣，只有此二人。三分天三下的战略构想一经提出，刘备集团第一次拥有了明晰的发展战略，诸葛亮与鲁肃联手促成孙刘联盟，则使这个战略具备了可行性，从赤壁之战到夺取汉中，堪称刘备的全盛时期。
当刘备与曹操争夺汉中之际，为了牵制曹军在汉中方向的集结，关羽的荆州军在中原战场发起了一连串的军事行动，从策反曹军边境守将直到双方正式开打，本来只是一个有限的牵制行动，却因为过于顺利的军事进展而一步步失控，最后演变成曹刘之间的一场主力会战。关羽太过专注于军事斗争，而忽略了外交战场的暗潮涌动，就在他拔襄阳、围樊城，水淹七军，达到一生军功的顶点时，却突然遭遇了吕蒙白衣渡江的袭击，并最终在曹、孙两军的夹击下全军覆灭。
荆州的丢失和关羽集团的覆灭，对刘备显然是一个沉重的打击，但并非致命一击，如果继续忍耐，逐步恢复和孙权的联盟关系，没有了曹操之后的中原，究竟鹿死谁手实在尚未可知，更何况此时又发生了曹丕篡汉的事件，这对一向标榜匡扶汉室的刘备集团而言，无疑是一个绝佳的机会。
可是，刘备并没有全力对付靠篡汉新成立的曹魏政权，反而决定东征孙权，夺回荆州。刘