了廖永安。朱元璋想以俘获的三千张士诚兵将换廖永安一个人，张士诚不答应，他提出要以廖永安换自己弟弟张士德，朱元璋不答应，干脆先下手杀了张九六。结果致使廖永安被囚禁八年，死于张士诚的狱中。数败之下，张士诚不甘心，仍旧派人攻常州，又败；派兵侵诸全，杀守将；又派大将吕珍入长兴，结果再败。朱元璋遣胡大海进攻绍兴，不克而还。张士诚则派大将李伯升率精兵十余万进攻长兴，水陆并进，先胜后败，最终遭朱元璋守将耿炳文和常遇春内外夹击，狼狈而去。守金华的朱元璋大将胡大海被属将蒋英、刘震杀掉，几个人心中也害怕，忙派人向张士诚投降，大掠金华而去。趁乱，张士诚派其弟张大信和大将吕珍率十万兵马包围诸全。
结果，守将谢再兴与朱元璋外甥朱文忠设计使吕珍分兵，又以炮铳等火器相攻，以少胜多，打得张士信仓皇逃走。气急败坏的张士诚派大将吕珍集十万大兵进围安丰，杀掉了红巾军的“革命领袖”刘福通。由于名义上的“共主”韩林儿从安丰跑到滁州被吕珍追打，朱元璋不得不救，亲率徐达、常遇春移大军而来，终于击走吕珍。当是时也，险过剃头，如果西面的陈友谅倾国顺流直下建康，朱元璋玩完矣。朱元璋正擦冷汗，忽然传来一个大坏消息：诸全守将谢再兴叛降于张士诚。这时，朱元璋正在前线指挥军队与陈友谅干仗，无暇东顾。
张士诚逼元朝江浙行高官官达识帖木儿自杀，再次独立，年号仍用元朝的“至正”。张士诚为人“外迟重寡言，似有器量，而实无远图”，其实是个见好就收的厚道人。史书称其“既据有吴中，吴承平久，户口殷盛，渐骄纵，怠于政事。”其弟张士信和其女婿潘元绍特别喜欢聚敛，“金玉珍宝及古法书名画，无不充溢。日夜歌舞自娱”。从前陈友谅要张士诚一起夹击朱元璋，张士诚不出手。现在陈友谅已败亡，张士诚反倒来了精神。在湖州周围，东吴兵大败，大将吕珍及外号“五太子”的张士诚养子等骁勇大将皆兵败投降，其属下六万精兵皆降。湖州城中的张士诚“司空”李伯升本想自杀“殉国”，为左右抱持不死，不得已也投降。到了年底，在朱亮祖大军逼迫下，杭州守将谢五也被迫开城门投降。如此，东吴左右膀臂皆失，平江成为孤城，面临南西北三面被围之势。然而平江城坚，一直打了十个月