，甚于名之醉人也。”
不久，灾难又降临到他身上，由于喝酒太多，他得了一种怪病，几次差点死掉，幸好有国医救治才得以康复，从鬼门关走回的他，似乎对人生更有了一点感悟与参透。对于自身，他彻底放弃了希望，而把成才的向往寄托在下一代身上。他的两个儿子之旭和允彝已经懂事，且天资聪慧。夏时正严格管教，不敢有一丝懈怠。如果儿子在吃晚饭前还没写完文章，他便不准他们吃饭，如果文章稍不如意，便要大改三遍。虽然这种方法并不一定可取，但从某方面来说，也表明他急切报国立业的心愿已移到了后代身上，虽然他表面豁达，放弃了一切追求，但心却并未真正归隐。为了儿子的前途，夏时正常常在夜深人静，其他人都已入睡时还坐在儿子对面，默默地看着他们在油灯下读书，直至晨曦初露时，才悄悄地起身离去。
在这种精神的鼓励下，两个儿子都早早地便有了成就，尤其允彝更是名誉日盛，颇有神童之声。父由子贵，夏时正的名声也因此变得越来越响亮。但此时的夏时正却越发谦虚，甚至连郡邑的门都不愿经过，宁愿绕道而行。郡邑三次礼聘他为大宾，他都推辞不去，并且发话说：“我早就发誓不去官员的家里，为什么要改变我的气节呢？”确实，此时他已经看透了世事，对人生有了清醒的认识，这认识同时影响了他的儿子们。
夏时正晚年性格更加恬淡，和别人不同，他一生都不置财产，虽然有祖传的田地一顷，却并不知道田地的方位，更别提一般人关注的理财治家了。有时，他看见家人为穷困而发愁，便会快步走开，同时嘟哝道：“快把这些忘掉吧，不要让它们扰乱你们的心情。”如果在路上碰见佃户恭敬地称他主人，他也急急地掩耳跑开，感到非常的不快。
夏时正的妻子也同样是一位奇女子，顾氏亦以识见过人、教子以正见称，夏完淳的恩师陈子龙等人，曾写过深情的文章来歌颂她。生长于闺房的顾氏对国家人生有极清醒的态度，对两个儿子之旭和允彝，她因材施教，不落俗流，对于社会弊病，一般作父母的都教育儿子少管为佳，要推方为圆，顺应潮流，不可逆干，顾氏却鼓励儿子们向时弊开刀，对社会问题不是回避，而是斗争。她不但不怕儿子参与改革，而且还“惟恐其不然”，丢失了正直文人的气节。