寇长江三角洲一带，以柘林为据点，自号“天差平海大将军”，并召集当地的破产农民与市井无赖加入，与麻叶的倭寇集团汇合，逐渐组建了一支二、三万人的倭寇集团。其他倭寇集团先后被明朝官军击败，徐海的倭寇集团便成了嘉靖年间，仅次于汪直集团的第二大海上实力，但是该年徐海集团的动向状况不明。
徐海率领倭寇大举袭击乍浦附近，并且攻破了崇德县县城，杀掉了当地的县尉和教谕，俘获了名妓王绿姝和王翠翘，并且以二女为妻。随后浙直总督张经派遣丁仅等将领进剿徐海，但是大败而归，此后徐海分兵多路，烧杀强夺，袭扰江南各地，直到瓦氏夫人率领广西狼兵助战，才进入到对峙的局面。在张经的精心策划之下，各方抗倭军队各就各位，在石塘湾击败了徐海的一部，消灭几百人，随后官军在王江泾一带，大败徐海倭寇集团的主力，斩首1900余级。
随后徐海与官军多次交战，互有胜负，直到徐海趁着明朝官军被一伙五十多人的倭寇集团，骚扰不堪之际，返回日本。在返回日本后，徐海遇到了自己叔叔曾经的上司、曾经主持双屿走私贸易的海盗、海商许栋，以及自己的弟弟徐洪。通过徐洪得知，自己的叔叔徐惟学，已经在南澳岛被官军击败，坠海身亡。
日本的商人们向徐海追讨借款，徐海迫不得已，只得率领大隅领主之弟辛五郎、种子岛的助五郎、萨摩的伙长扫部、日向的彦太郎、和泉的细屋等倭寇、海商，再度入寇江南。徐海到达江南后，陈东、叶麻，以及洪东冈、黄侃等等力量稍弱的海盗头目纷纷加入，一时号称有五六万人马，震动江南。随后在三里桥大战中，徐海在战斗中虽然中炮身负重伤，但是击败了胡宗宪部下的游击将军宗礼和他率领的河朔兵，并且进一步包围了桐乡县城，当时抗倭总指挥中的浙江巡抚阮鹗也在城内，情况十分危急。
三里桥大战让胡宗宪认识到以武力剿灭徐海等倭寇难度不小，于是另图他谋。胡宗宪的幕僚徐渭很了解他的心思，及时向他推荐了太学生罗龙文去招抚徐海。与此同时，汪直有投降明朝的倾向，派遣了一部分手下来到胡宗宪处打听消息，其中有一个名叫童华的人，曾经担任过徐海的参谋，于是由他作为中介，将罗龙文介绍给徐海。
罗龙文和徐海是歙县同乡，在