忘返”，且“颇耽文辞，登临稍倦，则左图右书，与古人晤语，纵不能解，片言会心，莞然独笑，饥而食，饱而嬉，人生适意耳。须富贵何时，诚日夕私贺，恐后之不如今也，尚安望哉！”而且，感到如果入城为官，“虽欲衣冠揖让，更从诸君之利，恐踉跄粗率，重为执礼者讥笑矣”。
王宠这时所表达的淡薄功名、乐在丘壑的思想，应该说是怀才不遇所流露出来的感慨与无奈，生性本就厌恶尘世喧嚣，从蔡羽学书后即隐居石湖，几乎与尘世隔绝。仕途的不如意使他更加寄情于山水与诗文书画之间。他一生用心诗文书画，兼擅篆刻，放意山水，才高志远，于诸方面都取得了较高成就，与祝允明、文徵明并称于世，被誉为“吴门三家”。
书法启蒙王宠最早的启蒙老师是沈明之，在沈的指导下，弟兄俩双双以里隽补校官弟子员。而沈明之是文徵明的好友，王贞通过沈的关系，请文徵明为王宠、王守命字，文徵明文集中有《王氏二子字辞》一文，介绍了“请字“的全过程；文徵明初次看到王氏两兄弟时，觉得他们秀颖好修、器业可观。但是，担心其父所操职业，会“沾溉其子”，所以没有答应为他们“命字”，后来王宠补校官弟子员以后，又遵父命到文徵明家里请字，文徵明又认为还是以：“乡长者与冠者之执友为宜”，自己并不是最适宜的人，复又推辞；隔了一年，由沈明之再次请求，文徵明才答应了，为其名义训之；“宠”字之义，为尊为居，为爱为恩，其训则荣也。祝其不假宠以为荣，则人自贵，能自贵者，孰愈於仁，故字宠曰履仁。
尽管王宠的启蒙老师是沈明之，但一般史书上提到王宠的老师都指蔡羽。蔡羽字九逵，居吴县西山，号林屋山人，性高亢，不数入城府，以文章诗歌着名，曾由国子监授南京翰林院孔目。蔡羽对王宠的文章与书法影响很大，王宠与兄王守在蔡羽门下学习经、诗，在蔡家住了三年。文徵明在王宠师从蔡羽时，作画题诗送行，有《题画送王宠从蔡羽读书洞庭》，诗云：“春风初泛洞庭舟，鼓箧囊琴是壮游，明月烟波情满目，思君独上夕阳楼”。
之后，王宠又读书石湖之畔二十年，文徵明在《姑苏名贤小记》中对王宠在石湖草堂的读书生涯有详细的描述：“已筑草堂石湖之阴，冈匡径转，藤竹交阴，每入其室，笔砚