自顾喝酒，不加理睬，那人怒气冲冲地来到唐寅那儿，诉说张灵如何无礼，唐寅却笑笑说：“你这是在讥讽我！”凡此种种，不一而足，尽管不一定实有其事，但却反映了少年唐寅在人们心目中的“荒唐”形象。
唐寅二十五岁时，他的父亲、母亲、妹妹、妻子、孩子相继病殁，青春时代刚刚过去，死亡的阴影便开始笼罩唐寅的心灵。中年以后，唐寅进一步思考生命问题，生命短暂、及时行乐成了他人生观的主要方面。另一方面，死亡的无情与切近，也是唐寅产生了求取功名、一展抱负的进取愿望。在同年所作的《白发》诗里，他咏道：“清朝搅明镜，玄首有花丝。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固愈度，荣卫岂及衰。夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。”看到头上夹杂的几茎白发便如此感伤，恐怕和亲人的去世所带来的死亡意识有直接关系，在这首诗里，他表示自己将努力趁壮年时求取功名，这是他生活态度的另一个侧面。
唐寅到南京参加乡试，中第一名解元，唐寅虽说看不起举业，但虚荣心却使他对这种世俗的荣誉不能无动于衷。在他的印章当中，有一方叫“南京解元”，即使在他后来身败名裂时，也念念不忘打在画上，又有一方叫“江南第一风流才子”，“才子”而又自封“第一”，也颇使人觉得和这次乡试第一有关，至于在他后来的诗中，则更是常常提起“领解皇都第一名”这个话柄。
由于梁储的推荐以及唐寅的名声，会试主考官程敏政、李东阳以及其他礼部官员，都已议论好要让唐寅成为本科会元，为此科增光。唐寅踌躇满志地北上了，同行的有江阴举人徐经，乃是后来赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。赴京路上，他慕唐寅的名声，对唐寅很是殷勤，到了北京以后，两人来往更是密切。临近考试时，徐经仗着有钱，收买了程敏政的家人，得到了试题，他请唐寅代他起草，唐寅虽说也知道这些题目来路不明，但一则科举时代做模拟卷子本是常事，二则碍于徐经的面子，三则自己根本不把会试放在眼里，所以就替徐经做了。
唐寅志得意满而又不谙世故，有一次，在朋友面前聊天时将此事漏了出来，却不料已被唐寅的好友之一都穆记在心上。凭心而论，都穆不是坏人，他为人聪明，读书