以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立，对他后半生的诗画文艺创作亦产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。史载唐寅初拜师于沈周，在京城科场舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征，如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣一致。
武宗朱厚照的叔叔朱宸濠，谋划造反，到处招贤纳士，以厚禄请唐寅出山，唐寅开始并不知道个中端倪，但去了之后，逐渐发现宁王图谋不轨，便开始想办法离开。《明史》中记载，唐寅“察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。”他为了离开宁王，整天醉酒装狂，还曾脱了衣服裸奔，宁王实在受不了，便轰他走了，后来，宁王事情败露被诛杀，唐寅则继续桃花坞内的晚年生活。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，画过一些春宫图、仕女图，多以官伎、歌女等为模特，人们便认为，风流才子之说，大抵是因为唐寅性本如此。他的人物画多感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多，唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了四位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。后者以《秋风纨扇图》为例，唐寅把李公麟的行云流水措和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。
历史上的唐寅确实时常混迹风月场所，但这是当时的一种社会风尚，史上并无唐寅风流韵事的记载，事实上唐寅先后有过三个妻子。19岁时娶徐氏为妻，两人感情深厚，他25岁时父母妻妹相继去世，对他打击很大；后来又娶了一位，却在他涉嫌考场作弊案被抓后，离他而去；36岁时，唐寅娶了患难中的红颜知己沈九娘，从此筑桃花坞生活，一直到去世，一生不得志的唐寅并无那么多的风流韵事，而‘点秋香’的故事又是打哪来的呢？
唐伯虎点秋香故事的雏形，最早出现在明代笔记体小说中。明代小说家王同轨在他的《耳谈》中叙述了另一个苏州才子