王衡自幼喜好诗文，但为了应对科举，他不得不开始专攻八股文。他年轻气盛，踌躇满志，24岁的他与同窗好友松江的陈继儒，去南京应试，没想到落第，这对他打击甚大，但他自信自己乃怀才不遇，未遇上伯乐而已，他决定对“古今治体”、“经世要务”再作研习，以求再战。
王衡举顺天乡试第一，而王锡爵当时为大学士，礼部客司郎中高桂以该科有作弊嫌疑，上疏请求复试，嫌疑考生中本无王衡，但高桂在疏文最后补充道：“今辅臣王锡爵之子素号多才，岂其不能致身青云之上？而人疑信相半，亦乞并将榜首王衡与茅一桂等一同覆试，庶大臣之心迹亦明矣。”万历帝命众考官对试卷进行复校，众考官一致认为王衡才气逼人，名符其实。
春闱前王衡参加复试，仍位列第一，获准参加会试，但随后刑部云南司主事饶伸又以乡试案为由上疏罢斥王锡爵和申时行。王锡爵与申时行只有上疏求去，万历帝震怒令镇抚司查办饶伸，罢职为民，高桂也降两级调边使用。王衡一面劝父亲上疏救言官，一面表示不应试以免争端再起。而王锡爵也发誓，只要自己在朝为官，儿子王衡就不再应试，免得瓜田李下之嫌。此后，王衡回太仓老家，“闭置一室”，“谢客读书”，他当时写诗自叹“生长宰官家，心情春后花”，那种矛盾，郁闷、无奈的心情可见一斑。
王衡母亲病危，望子成龙的王母强命王衡参加会试，会试头场过后，王衡无心继续考试急奔回家侍母。此时离王锡爵请辞回太仓休养已十年了，为了证明自己并非背靠大树好乘凉，王衡第二次上京会试，会试名列第二名，继而又在殿试中以第二名得中榜眼。王衡以过硬的才学，向天下人昭示了自己的清白，昭示了自己的真才实学，因当年王锡爵也是榜眼，故朝野以“父子榜眼”传为美谈。王衡登第后，有诗云：“彩云重拥玉阶前，朱茧双悬御墨鲜，偶尔功名三语合，如闻姓字六宫传。价从骏骨枯中贵，色借娥眉怨里妍。颠倒十年京国梦，一时回首杏花鞯。”此后，王衡被授翰林院编修，由于王衡自感“长于边务”之才无法贡献朝廷，对仕途颇感失望，就索性借奉使江南之机，辞官回故里，回太仓后的王衡过着平谈的读书着书生活，终其一生，再未出仕。
王衡辞官回太仓后，居住于春水船，与当时的文