芾诸名家法书，刊刻《戏鸿堂法帖》行世。
病休松江时期，他正值四十余岁的盛年，广闻博识，采集众长，悠居林泉，心闲手熟，创作了《葑泾访古图》《鹤林春社图》《浮岚暖翠图》《神楼图》《西湖八景图》《溪回路转图》等许多描绘江南风光的着名山水画。
神宗驾崩，朱常洛即位，是为光宗，启用董其昌为太常少卿，掌国子司业。期间，奉命修《神宗实录》。光宗执政一个月就驾崩，继任的明熹宗宠信魏忠贤与乳母客氏，董其昌被任命为南京礼部尚书，在任一年即辞官退隐，退隐“家居八载”。魏忠贤死，政局趋向清明，七十七岁的董其昌第三次出仕，“起故官，掌詹事府事”，阁臣周延儒遭温体仁排挤，离开内阁，温体仁在魏忠贤余党的鼓动下，掀起党争，排斥东林，董其昌又乞求致仕。
从三十五岁走上仕途到八十岁告老还乡，为官十八年归隐二十七年，与家乡松江的先贤陆机崇奉“士为知己者死”相比，董其昌把明哲保身的政治智慧用得出神入化。他以科举入仕进入精英阶层，既结交东林派、公安派，又与反东林党人惺惺相惜，在松江寓所逝世，享年八十二岁，后来葬于吴县渔洋湾董氏坟茔。