”张仲说：“陈平又穷又不从事生产劳动，全县的人都耻笑他的所作所为，为什么偏把女儿嫁给他？”张负说：“哪有仪表堂堂像陈平这样的人，会长久贫寒卑贱呢？”终于将孙女嫁给了陈平。因为陈平穷，张家就借钱给他行聘，还给他置办酒宴的钱来娶亲，张负告诫他的孙女说：“不要因为陈家穷的缘故，侍奉人家就不小心，侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”陈平娶了张家女子以后，资财日益宽裕，交游也越来越广。
陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王，陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王。后来，又转入项羽手下做谋士，项羽攻占土地到黄河边上，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位，陈平曾在鸿门宴被项羽派去追回刘邦，但未能成功。
刘邦在还定三秦之战后，东征项羽，殷王司马卬背楚降汉，项羽封陈平为信武君，率魏王咎留在楚国的宾客攻打司马卬而还，项羽派项悍拜陈平为都尉，赐金二十镒。不久，汉王刘邦东征，攻下殷地，项羽迁怒于陈平为首的平定殷地的将士官吏，打算把他们全杀了，陈平害怕被杀，就挂印封金、偷偷地走了，他逃到了黄河边，他请船夫送他过河。陈平上了船，从船舱里又出来了一个船夫，他想这两个人可能是水盗，以为他身上带着珠宝，想图财害命。陈平为人机灵，浑身是计，为了保全自己的性命，他马上脱了衣服，扔在船上，光着上身来帮船夫划船。船夫看他腰间什么也没有，衣服掉在船上也没有什么声音，知道他身上什么贵重东西都没有，也就打消了加害他的念头，一场凶险，竟被他轻而易举地化解了。
陈平到了修武，经汉将魏无知推荐，面见刘邦，两人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘，并命他监护三军将校。这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂，认为这种人不能信任重用。刘邦经不住众人再三诋毁，心生疑团，召陈平来质问道：“听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”
陈平不紧不慢地回答道：“同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任我，所以