他从十三岁起就常与母亲出入窦太主家，当时旁人都称他长相俊美，于是窦太主召见他，并且从此将他养在府里，供他读书，并让他学习各种才艺。董偃到十八岁时，在外做窦太主的随从，回府里则是她的内侍。董偃生性温柔和善，再加上他与窦太主通奸的关系，因此许多人都接见他，称他“董君”。
后来，安陵人爰叔告诉他，私侍太主是有罪的，而董偃自己也很担心这件事，爰叔便献计让董偃建议刘嫖向武帝献上长门园作为离宫。果然武帝为此相当高兴，将此园命名“长门宫”，而刘嫖也赐爰叔万金作为寿礼。
后来，爰叔又献一计给董偃，让刘嫖称病不入朝谒见武帝，武帝前往探病，刘嫖表达想招待武帝的意愿，说：“妾幸蒙陛下厚恩，先帝遗德，奉朝请之礼，备臣妾之仪，列为公主，赏赐邑入，隆天重地，死无以塞责。一日卒有不胜洒扫之职，先狗马填沟壑，窃有所恨，不胜大愿，愿陛下时忘万事，养精游神，从中掖庭回舆，枉路临妾山林，得献觞上寿，娱乐左右。如是而死，何恨之有！”武帝许诺等病好后再来。
不久，武帝便让刘嫖安排宴会。等武帝到刘嫖那边后，就说要见“主人翁”，刘嫖解下首饰，向武帝下跪谢罪，武帝让她起来，她又拉董偃叩拜谢罪。整场宴会上，刘嫖与董偃对武帝毕恭毕敬，款待有加，让武帝非常高兴，从此董偃颇受尊宠，常出入宫中参加活动。
东方朔对董偃相当不以为然，认为他私通公主，败坏男女风化，又使君王不务正业。武帝从此疏远董偃，董偃也渐渐不得宠信，在三十岁那年郁郁而终。刘嫖公主在失去董偃后，数年就过世，遗言不愿与其夫陈午合葬，而是要求与情夫董偃合葬于霸陵陵区，这是公主、贵人礼制越轨之事的开始。